dcsimg Acridon - RÖMPP, Thieme

Acridon

Bearbeitet von: Dieter Weiß   

Acridon ist der Trivialname für ein formales Oxidationsprodukt des Acridins, für das Acridin-9(10H)-on. Auf Acridon als Grundkörper basiert eine kleine Gruppe von Acridon-Alkaloiden (Acridone) die vor allem in Rautengewächsen (Rutaceae) vorkommen.

Abbildung 1: Struktur von Acridon.
Abbildung 1: Struktur von Acridon.
Tabelle: Eigenschaften und Kenndaten.
SummenformelC13H9NOC13H9NO
SynonymAcridin-9(10H)-on
CAS® RN578-95-0
relative Molmasse (Mr)195,97
Schmelzpunkt [°C]354 (Ethanol)

Eigenschaften und Verwendung:

Acridon und insbesondere seine Derivate sind starke Chromophore mit einer hohen Lichtechtheit. Sie werden zum Färben von Acetatseide (siehe Kunstseiden) und als Pigment zum Färben von Kunststoffen eingesetzt[1]. Acridon zeigt in Lösung eine starke, blaue Fluoreszenz mit Emissionsmaxima bei 418 nm und 436 nm (siehe Abbildung 2). Es wird als Fluorochrom zum Markieren von Biomolekülen verwendet und kann als Emitter beim fluorescence resonance energy transfer (FRET) dienen[2]. Acridon ist auch der Emitter bei einigen Chemilumineszenz-Reaktionen. So zum Beispiel bei der Chemilumineszenz von Lucigenin und bei LOCL-Assays (LOCL = luminescent oxygen channeling)[3].

Abbildung 2: Fluoreszenz einer Acridon-Lösung in Ethanol, Anregung bei 366 nm (mit freundlicher Genehmigung von Dieter Weiß).
Abbildung 2: Fluoreszenz einer Acridon-Lösung in Ethanol, Anregung bei 366 nm (mit freundlicher Genehmigung von Dieter Weiß).

Synthese:

Acridon entsteht durch eine sauer katalysierte Ringschlussreaktion aus N-Phenylanthranilsäure bzw. direkt aus den Vorstufen 2-Chlorbenzoesäure und Anilin (siehe Abbildung 3a)[4]. Substituierte Acridone können auch durch eine Lehmstedt-Tânâsescu-Reaktion aus 2-Nitrobenzaldehyden und substituierten Benzolen hergestellt werden (siehe Abbildung 3b)[5].

Abbildung 3: Synthese von Acridon aus einfachen Vorstufen.
Abbildung 3: Synthese von Acridon aus einfachen Vorstufen.
Literatur: 
[1] Manukian, B. K.,Helv. Chim. Acta,(1976)59, 2609–2614
[2] Speight, L. C.; Muthusamy, A. K.; Goldberg, J. M.; Warner, J. B.; Wissner, R. F.; Willi, T. S.;Woodman,B. F.;Mehl,R. A.;Petersson,E. J.,J. Am.Chem. Soc.,(2013)135, 18806–18814
[3] Albrecht,S.;Brandl,H.;Ciscato,L. F. M. L.;Weiß,D.;Augustin,D.;Zimmermann,Th.,Chem. Unserer Zeit,(2011)45, 24–30
[4] Clarke, H. T.; Taylor, E. R., Org. Synth., (1930) 10, 20
[5] Lehmstedt, K.; Schrader,K., Ber. Dtsch. Chem. Ges. A/B, (1937)70, 1526–1538
Li, J. J.,Name Reactions in Heterocyclic Chemistry II, John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, (2011), S. 368–369
Surhone, L. M.; Tennoe, M. T.; Henssonow, S. F., Hrsg., Acridon, Betascript Publishing: Mauritius, (2010)
Übersetzungen:
Eacridon
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