dcsimg Amadori-Umlagerung - RÖMPP, Thieme

Amadori-Umlagerung

Bearbeitet von: Vera Lander   

Intramolekulare Umlagerung von N-Glucosylaminen (vergleiche Aminozucker) zu den korrespondierenden 1-Amino-1-desoxy-ketosen (Aminoketosen) unter Bildung von Enaminolen als wichtige Zwischenstufe (s. Abbildung). Im ersten Schritt wird bereits in Gegenwart kleiner Mengen an Protonen über eine 1,2-Enolisierung aus dem Glycosylamin die Enaminol-Form gebildet. Die Umlagerung ist säurekatalysiert, die Protonen müssen jedoch nicht von…


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Letzte Aktualisierung: September 2003

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