Laccaridione
Die Laccaridione A und B sind tiefrot gefärbte Pigmente, die aus Kulturen des Violetten Lacktrichterlings (Laccaria amethystina, Laccaria amethystea; Hydnangiaceae) isoliert wurden[1].
Eigenschaften
Die Laccaridione A und B sind die 1-Methoxy- und 1-Ethoxy-Derivate von Leptosphaerodion (siehe marine Pilze).
Sie dürften zur tiefblauvioletten Farbe der Pilze beitragen (siehe Abbildung 2).
Biosynthese
Die Struktur der Laccaridione legt nahe, dass sie auf dem Polyketid-Weg entstehen und sich von dem Nonaketid der in Abbildung 3 gezeigten Struktur ableiten.
Pharmakologische Wirkungen
Laccaridion A und B wirken als Inhibitoren der Proteasen Trypsin (IC50 = 14,7 und 10,9 mg/mL), Papain (IC50 = 2,5 und 5,1 µg/mL), Thermolysin (IC50 = 18,8 und 8,4 µg/mL), Collagenase (IC50 = 7,2 und 5,7 µg/mL) und der Zink-Protease von Bacillus subtilis (IC50 = 18,2 und 3,0 µg/mL)[1].
Laccaridion B wirkt auf die Zelllinien L-929 (IC50 = 2,4 µg/mL), K-562 (IC50 = 1,8 µg/mL) und HeLa (IC50 = 13,9 µg/mL) antiproliferativ[1].
In hoher Konzentration zeigten Laccaridion A und B auf Krebszelllinien einen geringen photodynamischen Effekt[2] (siehe Photochemotherapie). Laccaridion A und insbesondere Laccaridion B hemmen in einer Konzentration von 10 µg/mL die Adhäsion von Candida albicans an Epithel- und Endothelzellen, ohne fungistatisch oder fungitoxisch zu wirken[3].
Literatur
[1] Berg, A.; Reiber, K.; Dörfelt, H.; Walther, G.; Schlegel, B.; Gräfe, U., J. Antibiot., (2000) 53, 1313–1316; https://doi.org/10.7164/antibiotics.53.1313 [Prüfdatum 11.11.2021]
[2] Radeva, M.; Berg, A.; Berg, H., Electromagn. Biol. Med., (2004) 23, 185–200; https://doi.org/10.1081/JBC-200044225 [Prüfdatum 11.11.2021]
[3] Falkensammer, B.; Pleyer, L.; Ressler, S.; Berg, A.; Borg-von Zepelin, M.; Nagl, M.; Lass-Flörl, C.; Speth, C.; Dierich, M. P.; Würzner, R., Mycoses, (2008) 51, 505–514; https://doi.org/10.1111/j.1439-0507.2008.01515.x [Prüfdatum 11.11.2021]
Übersetzungen:
| E | laccaridiones |