Cellobiose
Cellobiose besteht aus zwei Molekülen d-Glucose, die über eine β-1,4-Glycosid-Bindung verknüpft sind (Disaccharid). Cellobiose ist ein Stereoisomeres der Maltose.
Eigenschaften
Cellose; | |
528-50-7 (GESTIS) | |
Cellobiose ist in Wasser leicht, in Alkohol wenig löslich. Es reduziert Fehlingsche Lösung und zeigt Mutarotation. Cellobiose hydrolysiert in saurer Lösung oder unter Einwirkung von β-Glucosidasen wie Cellobiase (Enzym, das in Malz, keimenden Spinatsamen, Hafer und anderem enthalten ist, siehe Cellulasen und Glucosidasen) unter Bildung von d-Glucose.
Vorkommen und Bedeutung
In der Natur findet man Cellobiose meist nur als Baustein von Cellulose und Lichenan. Frei konnte Cellobiose im Endosperm von Mais (Zea mays), in den Nadeln der Kiefer (Pinus) sowie in Honig nachgewiesen werden[1]. In verarbeiteten Lebensmitteln kommt Cellobiose als Reversionsprodukt in hydrolysierten Glucosesirupen vor[1]. Beim natürlichen Zerfall von Cellulose während des Zersetzungsprozesses von Holz entsteht Cellobiose durch die Mitwirkung von Pilzen[2].
Das Enzym Cellobiose-Dehydrogenase (CDH) (siehe auch lytische Polysaccharid-Monooxygenasen), ein Flavohämprotein, oxidiert selektiv Cellobiose zu der entsprechenden Aldonsäure[3], während eine Vielzahl an verschiedenen Substanzen, unter anderem auch Benzochinone, das ABTS-Radikalkation und Metallionen-Komplexe oder Cytochrom c durch das Enzym reduziert werden.
Abbau
Cellobiose kann auf chemischem Weg sowohl in saurer, neutraler, als auch in alkalischer wässriger Lösung in zwei Glucose-Einheiten gespalten werden. Die dafür benötigten Temperaturen unterscheiden sich dabei stark: Am leichtesten läuft eine saure Hydrolyse mit Salzsäure, verdünnter Schwefel- oder Phosphorsäure schon ab 18 °C ab. Für die alkalische Spaltung werden mindestens 60 °C benötigt, für den hydrothermalen Abbau 180 °C[4].
Synthese
Die biotechnologische Hydrolyse aus Cellulose ist durch enzymatische Verfahren unter Beteiligung einer Saccharose-Phosphorylase, Glucose-Isomerase und Cellobiose-Phosphorylase z. B. aus Saccharose möglich[1].
Cellobiose ist auch durch Spaltung von Cellulose mit Essigsäureanhydrid und konzentrierter Schwefelsäure als Octaacetat erhältlich.
Recht
Aktuell befindet sich Cellobiose bei der europäischen Lebensmittelaufsichtsbehörde EFSA (European Food Safety Authority) im Anmeldeverfahren zur Anwendung als Novel Food (siehe Verordnung über neuartige Lebensmittel) entsprechend der EU-Regulation 2015/2283 (Stand April 2021)[5].
Literatur
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Übersetzungen:
| E | cellobiose |
| F | cellobiose |
| I | cellobiosi |
| S | celobiosa |